Ejercicios química orgánica i - ensayosilegales.com

c.
b.
a.
Brinde el nombre IUPAC para cada compuesto
CH3
CH3
CH3
H
CH2CH2CH3

CH3
CH2CH2CH3

CH2CH2CH3

CH3CH2

CH2CH3

CH3

H
CH3CH2CH2

H
H

CH2CH3

3-etil-3-metilpentano4-isopropilheptano
4, 4-dietil-5-metiloctano

¿Cual conformación de cada par tiene mayor energía? Calcule la diferencia de energía entre las dos conformaciones usando los valores dados en la tabla 4.3.
H
H
HCH3
CH3
CH3
CH3
H
H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
H
H
H
H
H
b.
y
y
a.

CH3

Mayor Energía
(Menos estable)
Mayor Energía
(Menos estable)

1 CH3 gauche = 0.9 kcal/mol (2) 0.9 kcal/mol =1.8kcal/mol 2 CH3 gauche = 1.8 kcal/mol (3) 1.5 kcal/mol = 4.5 kcal/mol
Diferencia en energía:
4.5 kcal/mol – 1.8 kcal/mol = 2.7 kcal/molDiferencia en energía:
1.8 kcal/mol – 0.9 kcal/mol = 0.9 kcal/mol

2 CH3 gauche3 H, CH3 eclipsados

(a) Usando Proyecciones Newman, dibuje todas las conformaciones escalonadas y eclipsadas que resultan de la rotación alrededor del enlace indicado en cada molécula; (b)dibuje una gráfica de energía versus el ángulo dihedral para la rotación alrededor de este enlace.
CH3
[1] CH3CH2—CH2CH2CH3 [2] CH3CH2—CHCH2CH3
CH3CH2CH3CH2
H
H

III
II
I
III
II
I
CH2CH3
CH2CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

CH3
CH3
H
CH2CH3
CH2CH3
H
H
H

CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H

VI
V
IV
V
IV
CH3
CH3CH3
CH2 CH3
CH2 CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

CH3CH2
CH2CH3
H3C
H
H3C
CH3
CH3CH2
CH3
H3C
H
CH3CH2
H
H
H

Señale los lugares donde hay tensión torsional ytensión estérica en cada conformación.
H
H
H
c.
b.
a.

H
H
H
H
CH3
H
CH3
CH3

CH2CH3

H
CH3
CH3
CH3

Tensión torsional
Tensión estérica
CH3CH2

Tensión torsional
(Por ser eclipsado)…

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